Люди жили на этой территории задолго до возникновения города. В незапамятные времена здесь проживали финны-охотники, добывавшие соболей, лис, куниц и прочую пушистую валюту. Затем, в 8 - 9 веках сюда пришли славяне-земледельцы (беженцы из Киевской Руси) - народ мирный, но вороватый. Пришлось финнам выдавать за славян своих дочек. Финн рассуждал так: "Выдам-ка я за него дочь. Пусть он украдет у меня, зато принесет в дом моей дочери". Так возник новый народ. В 20 веке археологами при раскопках одного из курганов была найдена стиральная машина «Вятка-Автомат» (к сожалению, не работающая). Это убедительно свидетельствует о том, что уже в 10 веке здесь проживали племена вятичей-автоматчиков.
Первое упоминание о городе относится к 1027 г. Вот, что писал князь Святополк Хитропопый великому князю Всеволоду Большое Яйцо: "Прииде ко мне брате в град Обделов. В баньку сходим, зелена вина попьем, девочек пощупаем". С 1205 г. город называется Обдель Великая, однако после Батыева нашествия городок захирел, превратившись в село Старообделовское. В 1504 г. большое торговое село получает статус уездного города Обделовска. Польско-литовская интервенция смутного времени почти не нанесла вреда населению уезда т.к. население, утомленное реформами Ивана Грозного (уезд попал в опричнину), разбежалось еще раньше.
В 1708 году, проездом из Петербурга в Урюпинск (на знаменитые урюпинские корабельные верфи), город посетил Петр I со свитой. Такого большого кутежа история города еще не знала! Было выпито все вино, а потом еще послали гонца в соседний Козлодойск. Через девять месяцев в городе наблюдался настоящий демографический взрыв - количество родившихся в три раза превысило средние значения. До сих пор на улицах города можно встретить мужчин, как две капли воды похожих на Петра I, только в два раза ниже ростом. В 1782 г. по указу Екатерины II город был переименован в Обделенбург.
Наполеон не дошел до плодородных земель Обделовского ополья - его завернули раньше. Однако в районе до сих пор ходят легенды, что награбленные в Москве сокровища он закопал именно здесь. В любой деревне за небольшую плату можно найти проводника, который покажет, где конкретно он зарыл сокровища.
Пушкин, Лермонтов и Гоголь хотели посетить этот город, но так и не посетили т.к. их экипажи застряли в непролазной грязи на подступах к городу. Зато граф Лев Толстой путешествуя по обыкновению босиком, смог пешком пробраться в Обделенбург. В 1914 г. началась война с Германией, поэтому на волне патриотических настроений город переименовали в Обделовск.
Советская власть установилась в городе в 1919 г. только с третьей попытки, зато на редкость тихо и спокойно - кого надо расстреляли, а на кого не хватило патронов - повесили. Особенно запомнился горожанам подвиг пионера Кузи Лапочкина, который, чтобы не ходить в гимназию, написал донос на своих мелкобуржуазных родителей, благо, что, писать, он, кое-как, все же умел.
В 1932 - 1996 гг. город назывался Инессо-Армандск (в честь революционерки Инессы Арманд, переспавшей с Лениным в местной гостинице).
В 1937 г. ударник коммунистического труда тракторист колхоза «Всё путем» Епифан Нахальнов вскопал 200 тыс. га пашни. Как ему это удалось - большая загадка. Вся площадь района составляет 117 тыс. га. Его наградили почетной грамотой, а затем на всякий случай посадили.
Во время Великой Отечественной войны Обделовский район был ареной жестоких боев с фашистами. В болоте Полный Пипец бесследно сгинули три немецкие дивизии, решившие не обходить его, а пройти напрямик. Возможно, что они повстречались с партизанским отрядом.
Во время Хрущевской оттепели климат был гораздо теплее обычного - почти субтропики. Поэтому было решено выращивать кукурузу. Для увеличения посевных площадей половину деревень объявили бесперспективными и снесли, а освободившиеся площади засеяли. А вот в годы Брежневского застоя в районе ничего особенного не происходило - люди жили и пили спокойно.
В 1996 г. город посетил Борис Ельцин. Как назло, его машина застряла в центральной луже, когда он проезжал транзитом через город. Пришлось заночевать. Но побить рекорды Петра I ему не удалось. После его визита дорогу в городе так и не отремонтировали, мост не починили, зато городу вернули его историческое название - Обделовск.
В Обделовском районе установлено 27 памятников Ленину и один памятник коню вещего Олега. А вот сама змея, укусившая князя Олега, жива до сих пор. Сейчас она работает в городской администрации.
В настоящее время Обделовск - тихий и уютный провинциальный городок. Уровень преступности в нем значительно ниже, чем в Нью-Йорке, Чикаго и Торонто вместе взятых. Рыбы и дичи в районе водится мало, зато НЛО в здешних местах просто тьма. Число НЛО в Обделовском районе значительно превышает число автомобилей. Обделовский район лидирует в Хреновой области по удоям гаишников на федеральных автотрассах.
